정석원
윤종신이 015B 객원 보컬로 뽑히며 가수로 데뷔하는 데는 015B의 멤버 정석원의 힘이 컸다. 오디션을 본 뒤 장호일이 윤종신의 외모가 보컬에 어울리지 않는다고 반대하자 정석원은 윤종신 합격을 고집하며 3일 동안 가출했다며 9월 방송된 MBC 에서 밝혔다.
조정치, 하림
프로젝트 그룹 ‘신치림’의 동료들. 윤종신은 보컬, 조정치는 기타, 하림은 보컬과 프로듀싱을 맡았다. 셋은 음반도 내고 콘서트도함께 하지만 MBC ‘못친소(못생긴 친구를 소개합니다) 페스티벌’에도 함께 나가는 우애 깊은 사이. 에서 조정치가 김C와 별말 없이 웃기는 그룹 ‘김치 듀오’를 맺자 그룹은 와해 위기에 놓이고….
유희열, 윤상
윤종신은 1990년, 윤상은 1991년, 유희열은 1993년 데뷔했다. 비슷한 시기에 데뷔해 1990년대 대중음악계를 탄탄하게한 주역들인 동시에 1990년대 후반 라디오에서 찧고 까불며 심야 전파를 주름잡았던 동료들.
이적
1990년대 싱어송라이터 후배. 윤종신은 이적이 에 출연하자 자신의 트위터에 “ 리허설 중 촬영 중인 이적군을 만났다. 뮤지션이 시트콤을 하다니 별일이군 음악은 언제 하나 잉~~쯧쯧”이라고 남겼다. 자기는 출연해놓고.
유세윤
시즌1 공동 MC, ‘라디오스타’ 공동 MC. 서로 다른 두 가수의 소름 끼치는 공통점을 찾아 평행이론을 밝힌다는 콘셉트의 는 사실 뼛속까지 개그맨이어서 ‘뼈그맨’으로 불리는 유세윤과 ‘깐죽대는 음악가’ 윤종신의 평행이론을 검증한 프로그램.
스윙스
이 발굴한 ‘본능적 래퍼’. 2010년 에 스윙스가 랩 피처링을, 올 11월 스윙스의 (Lonely)에 윤종신이 보컬 피처링을 하며 음악을 주거니 받거니 한 사이.
정우성
윤종신이 주장하길 닮은꼴 연예인. 지난 3월 KBS 에 출연해 닮은꼴 연예인을 찾아주는 스마트폰 애플리케이션에서 “조인성·정우성과 닮은꼴 90% 이상으로 나온다”고 주장했다.
진중권
2010년부터 서로 자신이 더 낫다며 소리 없이 ‘외모 전쟁’을 벌여왔다. 2011년 3월 ‘현피’ 뜨고 화해의 악수를 나눴다.
김장훈
어렵게 음악하던 시절 돕던 사이라지만 TV나 라디오에 출연해서는 언제나 서로를 비방한다. 제2의 태진아·송대관?
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